Kippenberger surgiu a partir de uma geração anterior de artistas extraordinários que trabalharam nas cidades alemãs de Colônia e Düsseldorf nos anos 1960 e 1970, como Sigmar Polke, Gerhard Richter, Blinky Palermo e Jörg Immendorff, Joseph Beuys entre outros. Ele, no entanto, foi um dos artistas mais prolíficos de sua geração, produzindo uma quantidade extraordinária de pinturas, esculturas, objetos, múltiplos, bem como uma produção excepcional de fotografias, cartazes, convites, livros, discos, entre outros. Albert Oehlen, seu amigo e colaborador em muitos projetos, disse: “Ele ama arte como ninguém, acho que por isso consegue fazer 90 exposições, porque precisa trabalhar o tempo todo.”
Viveu intensamente sem nunca considerar o preço sobre sua saúde bem como a sua relação com amigos, galeristas, colegas, instituições e imprensa. Nos anos 1990, produzia em média uma exposição por mês! E talvez esta voracidade criativa tenha sido também o motivo pelo qual os museus levaram mais tempo para conseguirem absorver o seu trabalho. Kippenberger produziu uma obra, similar a de Andy Warhol e Jeff Koons, que se adequava perfeitamente ao universo das galerias comerciais: seu trabalho expõe o processo de produção artística, o mercado e o mundo da arte no seu sentido mais amplo, como uma rede de estruturas inter-relacionadas.
Como uma anedota final, certa vez Kippenberger encontrou em um sebo em Paris alguns exemplares do livro Les Memoires d’un Cordon Bleu. Decidiu comprar todo o estoque, numerou-os, assinou e transformou-os em uma obra sua. Joseph Beuys, que admirava a espontaneidade de Kippenberger, deu o troco, carimbando e assinando uma série de pôsteres do artista, transformando-os em um Beuys original.
